Sotto il profilo artistico, Gallipoli vanta un gran numero di monumenti molto interessanti e affascinanti.
Tra questi si ricorda la Basilica di Sant’Agata costruita a partire dal 1629, quindi in stile barocco che rappresenta il monumeto principale dell’architettura barocca di Gallipoli, il Castello Angioino collocato a difesa della città, interamente circondato al mare, risalente ai secoli XIII- XIV, il Rivellino costruito subito dopo il castello all’inizio del’500, costituito da un torrione fortificato con funzione sia di bastione per la difesa della città contro gli assalti sia di controllo su traffico tra la terra ferma e il Borgo, la Fontana Greca, probabilmentte il più antico monumento di Gallipoli, sorge nelle vicinaze del famoso ponte secentesco che collega la Città Vecchia al Borgo.
Questa fontana ritenuta la più antica d’Italia risale al III secolo a.C. e presenta 3 bassorilievi raffiguranti le metamorfosi di Biblide, Salmace e Dirce. Infine, oltre ai numerosi palazzi e chiese che sorgono nella zona vecchia di Gallipoli,nella parte moderna della città si erge ultimo ma non meno importante tra i simboli della Perla dello Jonio, il Palazzo di Vetro (o Grattacielo). Costruito nel ‘70 come esempio di futurismo e modernità sembra,con i suoi 14 piani e la sua mole dominare l’intero Borgo e il porto della città.