Gallipoli prende il nome dal greco kalos e polis, cioè “bella città“. Se ne fa risalire la fondazione a coloni greci provenienti dalla Sicilia o a nuclei di abitanti messapici originari della vicina Alezio.
Fu conquistata dai Romani nel 265 a.C. periodo in cui il porto della città era uno degli scali commerciali più importanti della penisola salentina insieme a quello di Taranto sullo Jonio e quello di Brindisi e Otranto sul mar Adriatico. Saccheggiata dai Vandali nel 450, Gallipoli venne più tardi riedificata dai Greci dell’Impero Romano d’Oriente che la dotarono di fortificazioni e se ne servirono come porto d’attracco della loro flotta.
Vi giunsero inoltre i barbari-prima i Vandali, dopo i Goti-respinti dai Bizantini.Occupata dai Normanni nel XI secolo, Gallipoli conobbe poi la dominazione di Svevi, Angioini - che vi costruirono una fortezza sui resti di un vecchio castello bizantino - ed Aragonesi .
Nel 1501 Gallipoli subì successivamente un nuovo assedio:quello degli Spagnoli, quindi dei Francesi nel 1528.La città fece inoltre parte del Regno di Napoli e Ferdinando II di Borbone avviò la costruzione del porto.
Chiunque visiti Gallipoli oggi si rende conto di come, in questa città, passato e presente convivano. Una delle caratteristiche principali della città è, infatti la divisione della città in due zone: la Città Vecchia e il Borgo Nuovo. All’interno della città vecchia inoltre si possono ammirare i numerosi monumeti e opere d’arte che ne documentano le origini della stessa quali: il Castello Angioino, la Fontana Ellenica di origine greca, la Cattedrale di Sant’Agata di origine barocca, il Ponte secentesco che collega la città vecchia al borgo, etc…